Encontramos las primeras huellas celtibéricas y romana en Parajes como La Atalaya Alta o Castellón que constituyeron antiguos asentamientos celtibéricos. La presencia Romana se repite en el Castellón, inexpugnable en el sitio de los Algibejos: Por los aledaños del Cerro pasó una Calzada derivada del Camino de Berones, Hoy Cañada Real de Cuenca. La presencia Arabe se dio fugazmente en los Algariles; Dos Torres de la Sierra del Cambrón y en la Mata de Mencaliz.

Será en 1945 cuando ganaderos trashumantes de Cuenca se asienten fundando la nueva Población: Castellar de Santiago de la Mata, Castellar por el Cerro Castellón y La Mata por el Paraje donde se asienta. En 1564 Felipe le concede la Independencia de Torre de Juan Abad otorgándole, con pago de 5.000 ducados, una legua de término y Dehesa Boyal.

Hoy.- 2.300 habitantes -., debe visitarse la Iglesia Parroquial de Santa Ana, de mediados del XVI; recia edificación de mampostería basta con gruesos contrafuertes y nave de crucero, que culmina con una sencilla espadaña con tres campanas. Posee tres puertas de acceso con pórticos de piedra arenisca. Su interior alberga la hermosa imagen del barroco tardío del Cristo de la Misericordia. Existen asimismo en la Villa dos casas blasonadas con iguales motivos heráldicos, del finales del XV, posiblemente propiedad de las últimas familias hidalgas de la Villa. Poseyó además Castellar, según textos del Cardenal Lorenzana de 1788, dos pequeñas Ermitas, dedicadas a la Virgen de la Encarnación y a S. Roque, hoy ya inexistentes. Para concluir merece visitarse el interesante y tradicional taller Alfarero de D. Ramón González, que pone de manifiesto la importancia del sector en otra época.